第二节

来自石油和煤的两种基本化工原料

（第二课时）苯

一、教材分析

苯的相关知识出现在人教版高中化学必修二第三章第二节中，是为了让学生认识和了解基础和常见的有机化合物，使学生初步认识有机物的基本结构和相关性质。在必修二的第一章中已经学习过共价键的相关知识，以及在上一节和乙烯的学习中对组成有机物的基本结构骨架——碳碳单键、碳碳双键等以及不饱和度的计算有了初步的了解，对本节所学的难点——苯的结构——的学习有所帮助。本节知识的作用在于对将来在选修五中学习芳香烃的结构和性质做好铺垫，以及让学生通过本节的学习初步掌握自然科学方法论探索科学问题的基本过程和方法。

二、学情分析

【学生“起点能力”分析】

学生已经在之前的学习中初步了解了有机物的基本结构和相关的物理、化学性质，能够画出简单有机物的结构简式，了解有机物的基本骨架是由碳碳单键、碳碳双键（重键）等组成，初步了解等效H原子的辨别以及不饱和度的计算，但对苯的结构不了解，在学习苯的结构时可能会产生疑惑和困扰，是本节课所重点突破的难点。

【学生“生活概念”分析】

学生在日常生活中的装饰涂料、消毒剂、染料等用品中了解到苯是一种有毒的有机物，在化工生产中也能知道苯是重要的化工原料，知道苯具有一般有机物的燃烧通性，对学习本节内容有一定帮助。

【学生“认知方式”分析】

由于学生刚刚接触有机化学的学习，对有机物的结构认识较为浅显，但已具备基本的知识迁移对比能力，通过与烯烃的比较得出苯的有些化学性质，如氧化、取代、加成反应等但对有机化学中“结构决定性质，性质反应结构”的研究思想并不太了解，在学习苯的性质与烯烃有所不同时也会产生困惑，在教学中需要注意讲解。

三、教学目标

【知识与技能】

1.了解苯的组成和结构，理解苯环的结构特征。

2.掌握苯的典型化学性质。

【过程与方法】

1.通过利用实验事实逐步推断苯的结构，提高根据有机物性质推测结构的能力。

2.通过假说的方法研究苯的结构，了解自然科学研究应遵循的科学方法。

3.掌握总结苯环性质的方法。

【情感态度与价值观】

1.通过体验化学家发现苯环结构的科学研究过程，学习科学家艰苦探究、获得成功的精神，养成用科学观点看待事物的观点。

2.体会想象力、创造力在科学研究中的重要意义。

四、教学重难点

【教学重点】苯的分子结构以及主要化学性质

【教学难点】苯的分子结构

五、教学方法

讲授法、引导-发现法、实验-探究法

六、学法指导

敢于假设、讨论探究、合作交流

七、教学准备

苯、Br2水、Br2的CCl4溶液、酸性KMnO4溶液、试管、胶头滴管

八、教学过程设计

教师活动

学生活动

设计意图

【引言】在上一节课中，我们学习了两种基本化工原料中的一种——乙烯，想必大家对其具有的碳碳双键所带来的较为活泼的性质很感兴趣吧。今天，老师要带领同学们认识另一种基本的化工原料——苯。

【展示图片】苯为我们带来了什么

墙面漆——不含苯、汞、铅

在服装、纤维、药物、食品添加剂等方面的应用

【实验演示】前面所展示的图片都是苯经过化学加工后所得到的产品，下面我来近距离的观察苯的实际状态。请每个小组按如下进行试验：

1、先在试管中加入2ml苯，观察苯的颜色、状态，并闻味。

2、再加入5ml水，振荡，观察现象。

认真归纳苯具有哪些物理性质。

【板书】苯

一、苯的物理性质（ppt展示）

【过渡】如今我们能够很容易的从煤和石油中得到苯，可是200多年前的今天，人们发现苯、研究苯的过程是极不容易的。让我们来看看是如何发现苯的吧。

【资料】苯的发现史

19世纪，欧洲许多国家都使用煤气照明。煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生浓厚的兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了苯：一种无色油状液体。

在之后的研究中，法国化学家热拉尔等人确定了苯的相对分子质量为78，分子是为C6H6，是一种高度不饱和的烃。

【提问】在之前学习的乙烯也是一种不饱和的烃，其不饱和度为2。请同学们算一算，苯的不饱和度是多少，并联系前面所学的乙烯及不饱和烃，试着写写苯的结构简式。

【展示】科学家曾经预测的苯分子的结构及学生写出的结构。

【过渡】苯的结构到底是什么样的呢？19世纪科学家做了许多关于苯的性质实验，力图从性质出发推导出苯的结构。

【投影】实验事实

1.苯在一定条件下可以与H2发生加成反应：

C6H6+3H2

C6H12

【提问】上述哪些结构不合理？

如果苯分子是环状的，又会有哪些结构？

为此，化学家们又做了以下实验进行推测。

【视频】科学家把苯和液溴在Fe做催化剂下发生反应。

原理：C6H6+Br2

C6H5Br+HBr

【投影】实验事实

2.苯易发生取代反应。

C6H5X只有一种结构。

【提问】上述哪些结构不合理？

如果苯分子的6个H原子是等效的，又会是什么结构？

接下来我想让同学们来亲自验证自己的猜想。

【实验探究】分别向3支盛有苯的试管中加入Br2水、Br2的CCl4溶液和酸性KMnO4溶液，振荡静置，观察现象。

【投影】实验事实

3.苯不能使Br2水和酸性KMnO4溶液褪色。

难以发生加成和氧化反应。

科学家还进一步的进行了验证：

实验事实

4.C6H4X2的邻位卤代产物只有一种。

性质完全相同，是同种物质。

【科学史话】介绍凯库勒及发现苯环结构的过程。

【投影】（名言）

到达知识高峰的人，往往是以渴求知识为动力，用毕生精力进行探索的人，而不是那些以谋取私利为目的的人。凯库勒

【展示】苯的比例模型和球棍模型

【板书】

二、苯的结构

分子式：C6H6

结构简式：

空间构型：平面正六边形

结论：苯环中碳碳键是介于单、双键之间的独特的键，且6个碳原子之间的键完全相同。

【小结】

上述探究过程：

1.根据分子式推测可能的结构。

2.根据实验事实1、2否定部分结构。

3.根据事实3、4提出假设。

4.科学论证假设，从而上升为理论。

【练习】

1．苯的二溴代物有三种，则四溴代物有[

]种。

A.1

B.2

C.3

D.4

2．下列哪些能说明苯环不是单、双键交替的结构？（）

A．苯的一溴代物无同分异构体。

B．苯的邻二溴代物只有一种。

C．苯不能使Br2水或酸性KMnO4褪色。

D．苯环上的碳碳键的键长均相等。

【讲授总结】

今天，同学们成功的用科学家们的研究方法揭开了苯分子结构的神秘面纱。在这个过程当中，也学习了不少有关苯的化学性质，在本节课的最后，我们一起来总结苯的化学性质。

【板书】

三、苯的化学性质

（1）

取代反应

①溴代反应

②硝化反应

（2）

加成反应

（3）

氧化反应

2C6H6+15O2点燃燃

12CO2+6H2O

总结苯的化学性质（较稳定）：

1、难氧化（但可燃）；

2．易取代，难加成。

【观察归纳】

无色，带有特殊气味的液体，不溶于水，密度比水小

【阅读史料】

【计算】

不饱和度为

【猜想书写】

苯的结构

CH≡C-CH2-CH2-C≡CH

CH3-C≡C-CH2-C≡CH

CH≡C-CH=CH-CH=CH

CH2=C=C=CH-CH

=CH2

CH2=C=CH-CH=C=CH2

等

【讨论】

加成后的产物依旧不饱和，产物应该是环状的，推测苯分子应该是环状的。

【讨论】

苯分子的6个H原子是等效的。

苯分子中各碳原子之间是以单双键交替形式存在。

【观察，总结】

1、加入溴水

上层变橙红色，萃取

2、加入溴的CCl4溶液

溶液均匀混合3、加入酸性KMnO4溶液

紫色不褪去

【质疑】

苯分子中不具有碳碳双键

认真体会和学习自然科学方法论探索科学问题的基本过程

体会结构与性质的辩证关系，培养逻辑推理能力、实践能力和科学素养

激趣，使矛盾心理处于急于探索求新的高潮状态。

通过化学史的教育，进行德育渗透

培养学生的推理能力和空间想象能力

检查对苯的结构掌握情况

培养学生的回顾并归纳总结的能力。

九、板书设计

苯

一、苯的物理性质

二、苯的结构

分子式：C6H6

结构简式：

空间构型：平面正六边形

结论：苯环中碳碳键是介于单、双键之间的独特的键，且6个碳原子之间的键完全相同。

三、苯的化学性质

（1）

取代反应

①溴代反应

②硝化反应

（2）

加成反应

（3）

氧化反应

2C6H6+15O2点燃燃

12CO2+6H2O