高中化学必修二有机共线共面辅导讲义

授课主题

共线共面

教学目的

共线共面问题

教学内容

课程引入：

思考？

新知讲解

一、几个特殊分子的空间构型

1.常见分子的空间构型：

①CH4分子为正四面体结构，其分子最多有3个原子共处同一平面。

甲烷型：正四面体结构，4个C—H健不在同一平面上

凡是碳原子与4个原子形成4个共价键时，空间结构都是正四面体结构以及烷烃的空间构型

5个原子中最多有3个原子共平面。

四乙烯基甲烷最多多少原子共面

最多有11个原子共面。见图，C-C单键旋转后，能使得中间的5个C原子共面，且使得6个H原子与这5个碳共面，共有11个原子共面。

②乙烯分子中所有原子共平面。

乙烯型：平面结构。六个原子均在同一平面上

凡是位于乙烯结构上的六个原子共平面

③乙炔分子中所有原子共直线。

乙炔型：直线型结构。四个原子在同一条直线上

凡是位于乙炔结构上的四个原子共直线。

④苯分子中所有原子共平面。

苯型：平面正六边形结构。

六个碳原子和六个氢原子共平面

凡是位于苯环上的12个原子共平面。

⑤H—CHO分子中所有原子共平面。

（1）熟记四类空间构型

中学有机化学空间结构问题的基石是甲烷、乙烯、乙炔和苯的分子结构。

（2）理解三键三角

三键：C—C键可以旋转，而C=C键、C≡C键不能旋转。

三角：甲烷中的C—H键之间的夹角为109°28′，乙烯和苯环中的C—H键之间的夹角为120°，乙炔中的C—H键之间的夹角为180°。

2.单键的转动思想

有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等可转动。

例题解析

丙烷中最多有 3 个碳原子共面，最多有 5 个原子共面。

乙烯中有 6 个C原子共面和 6 个H原子一定共面。

巩固练习

丙烯中有 3 个C原子共面和 3 个H原子一定共面。

丙烯中至少有 3 个C原子共面和 3 个H原子共面。

丙烯中最多有 3 个C原子共面和 4 个H原子共面。

丙烯中可能有 3 个C原子共面和 4 个H原子共面。

本知识点小结

结构不同的基团连接后原子共面分析

1．直线与平面连接：直线结构中如果有2个原子（或者一个共价键）与一个平面结构共用，则直线在这个平面上。如CH2=CH-C≡CH，其空间结构为 ，中间两个碳原子既在乙烯平面上，又在乙炔直线上，所以直线在平面上，所有原子共平面。

2．平面与平面连接：如果两个平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，两个平面不一定重合，但可能重合。如苯乙烯分子 中共平面原子至少12个，最多16个。

同理可分析萘分子中10个碳原子，8个氢原子18原子共面

和蒽分子中14个碳原子，10个氢原子，共24个原子共面问题。

再如：其结构简式可写成最少6个碳原子（因双键与双键之间的碳碳单键可以转动）6个原子，最多10个碳原子共面。16个原子

再如：中11个碳原子，萘环上的6个氢原子共17个原子共面。亚甲基上的两个氢原子分别位于平面的两侧（甲烷型①C ②C ③C构成三角形）。

3．平面与立体连接：如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。如丙烯分子中，共面原子至少6个，最多7个。

甲苯中的7个碳原子（苯环上的6个碳原子和甲基上的一个碳原子），5个氢原子（苯环上的5个氢原子）这12个原子一定共面。此外甲基上1个氢原子（①H，②C，③C构成三角形）也可以转到这个平面上，其余两个氢原子分布在平面两侧。故甲苯分子中最少12个，最多有可能是13个原子共面。

4．直线、平面与立体连接：如图所示的大分子中共平面原子至少12个，最多19个。

分析时要注意两点：①观察大分子的结构，先找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”，再将甲烷“正四面体”、乙烯“平面型”、乙炔“直线形”和苯“平面型”等分子构型知识迁移过来即可；②苯环以单键连接在6号不饱和碳原子上，不管单键如何旋转，8号和9号碳原子总是处于乙烯平面上。不要忽视8号碳原子对位上的9号碳原子，

三、比较重要的是需要记住-------共线必共面

以下几个基本规律：单键是可旋转的，是造成有机物原子不在同一平面上最主要的原因

1.结构中每出现一个饱和碳原子，则整个分子不再共面。

2.结构中每出现一个碳碳双键，至少有6个原子共面；

3.结构中每出现一个碳碳三键，至少有4个原子共线；

4.结构中每出现一个苯环，至少有12个原子共面

5． 正四面体结构：甲烷

平面结构：乙烯、苯、萘（）、蒽、甲醛（）

直线结构：乙炔

与饱和碳（CH4型）直接相连的原子既不共线也不共面。

与—C≡C—直接相连的原子共线。

碳碳单键可任意旋转，而双键或三键均不能旋转。

例题解析写出烷烃的名称

CH3(CH2)2CH3 CH3(CH2)15CH3 CH3(CH2)5CH3 CH3(CH2)4 CH3

2正己烷的碳链是（）

A、直线形 B、正四面体形 C、锯齿形 D、有支链的直线形

1下列有机物常温下呈液态的是（）

A、CH3(CH2)2CH3 B、CH3(CH2)15CH3

C、CHCl3 D、CH3Cl

2下列有关烷烃的叙述中，不正确的是()

A．在烷烃分子中，所有的化学键都是单键

B．所有的烷烃在光照条件下都能与Cl2发生取代反应

C．烷烃的分子通式为CnH2n＋2，符合该通式的烃不一定是烷烃

D．随着碳原子数的增加，烷烃的熔点、沸点逐渐升高

3以结构式表示的下列各物质中，属于烷烃的是()

4、请同学们写出丁烷、己烷的结构式，据它们的结构式写出以上烷烃的结构简式。

本知识点小结

1几个碳原子时烷烃为气态，几个碳原子的烷烃为液态？

2烷烃的化学性质有哪些？

3结构式与和结构简式的区别？

结构式的书写方法：可以先写碳链，后添加氢原子。

结构简式的书写方法：省略C—H键，把同一C上的H合并，或再省略横线上C—C键（CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3

当堂检测

1②2，3—二甲基—2—丁烯至少有 6 个原子共面，最多有 10 个原子共面。

③右上图的二烯烃至少有 6 个C原子共面，最多有 10 个C原子共面。

至少有 6 个原子共面，最多有 16 个原子共面。

2甲苯有 12 个原子一定共面，最多有 13 个原子共面。

3丙炔有 4 个原子一定共线，最多有 5 个原子共面。

4①下图该有机物有 4 个原子一定在一条直线上，至少有 8 个原子共面，最多有 9 个原子共面。

CH3－CH2—CH＝C(C2H5)－C≡CH中含四面体结构的碳原子数为 4，在同一直线上的碳原子数最多为 3，一定在同一平面内的碳原子数为 6，最少共面的原子数为 8，最多共面的原子数为 12。

③CH3－ －CH＝CH－C≡C－CH3分子中，处于同一平面上的原子数最多可能是 20 个。

课堂总结

1甲烷和烷烃的代表性质是什么

2如何判断同系物与同分异构体

家庭作业

1、下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是（D）结构中出现饱和碳原子，则整个分子不再共面

Ａ.CH2＝CH－CN Ｂ.CH2＝CH－CH＝CH2

C.－CH＝CH2 D.CH2＝C－CH＝CH2

CH32、描述CH3－CH＝CH－C≡C－CF3分子结构的下列叙述中，正确的是（B）

Ａ.６个碳原子有可能都在一条直线上 Ｂ.６个碳原子不可能都在一条直线上

Ｃ.６个碳原子一定都在同一平面上 Ｄ.６个碳原子不可能都在同一平面上

该分子结构中至少可以有 8 个原子在同一个平面？最多可以有 10 个原子在同一个平面？

3、甲烷分子中四个氢原子都可以被取代。若甲烷分子中的四个氢被苯基取代，则可得到的分子如下图，对该分子的描述，不正确的是()

A.分子式为C25H20

B.所有碳原子都在同一平面上（中心碳原子甲烷型）

C.此物质属于芳香烃

D.此分子最多有13个碳原子在一个平面上

（提示：有可能两个苯和一个中心碳原子，共一个平面。）

4、六苯乙烷为白色固体，其结构表示如图：

下列有关说法中不正确的是（）

A．它是一种芳香烃，易溶于乙醚中

B．它的分子式为C38H30，是非极性分子

C．它的一氯代物只有一种

D．在同一平面上的原子最多有14个