3.4

羧酸

羧酸衍生物

第一课时羧酸

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【预习目标】

预习羧酸的组成、结构和性质

【使用说明】

1.阅读教材71到74页，再依据导学案问题提示，进一步研读教材，并用铅笔标记问题答案。

2.在研读教材基础上，独立填写预习案，规范要书写。

【学习目标】

1.能从羧基的成键方式的角度，了解羧酸的结构特点和分类，理解羧酸的化学性质及官能团与反应类型之间的关系。

2.能根据酯化反应的原理优化乙酸乙酯制备的方案，提高乙酸乙酯的产率。

【情境导学】

乳酸

柠檬酸

自然界的许多动植物中含有有机酸

【预习案】

一、羧酸的结构与分类

1．羧酸的组成和结构

(1)羧酸：由烃基(或氢原子)与

相连而构成的有机化合物。官能团为

(2)通式：一元羧酸的通式为R—COOH，饱和一元羧酸的通式：CnH2nO2或CnH2n＋1COOH。

2．羧酸的分类

(1)按分子中烃基的结构分类

羧酸

(2)按分子中羧基的个数分类

羧酸

(3)按分子中烃基所含碳原子数多少分类

羧酸

3．常见的羧酸

典型羧酸

物理性质

主要用途

甲酸(蚁酸)HCOOH

无色、有

气味的液体，有腐蚀性，能与、等互溶

工业上可作还原剂，是合成医药、农药和染料等的原料

苯甲酸(安息香酸)

无色晶体，易升华，微溶于，易溶于

用于合成香料、药物等，其钠盐是常用的食品

乙二酸(草酸)

HOOC—COOH

无色，通常含有两分子结晶水，可溶于

和

化学分析中常用的，也是重要的化工原料

4.羧酸的物理性质

甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水

。随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速，甚至

溶于水，其沸点也

。高级脂肪酸是不溶于水的固体。羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点，这与羧酸分子间可以形成有关。

【归纳总结】羧酸的系统命名法

(1)选主链：选择含有羧基的最长碳链作为主链，按主链碳原子数称为某酸。

(2)编号位：在选取的主链中，从羧基碳原子开始给主链上的碳原子编号。

(3)定名称：在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。

例如：

二、羧酸的化学性质

羧酸的化学性质与乙酸相似，主要取决于官能团。

1．酸性

由于—COOH能电离出H＋，使羧酸具有弱酸性。写出乙酸的电离方程式：

写出下列反应的化学方程式：

(1)蜂、蝎子都会分泌蚁酸，被蜂、蝎子蛰咬可涂抹稀氨水、小苏打水缓解疼痛，上述反应的化学方程式为HCOOH＋NH3·H2O―→HCOONH4＋H2O、HCOOH＋NaHCO3―→HCOONa＋H2O＋CO2↑。

(2)苯甲酸与烧碱反应可制取防腐剂苯甲酸钠，该反应的离子方程式为＋OH－

―→＋H2O。

【实验探究】

(3)设计实验，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。

实验装置

B装置现象及解释

有

产生，说明酸性：乙酸

碳酸；

方程式：2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O

D装置的现象及解释

溶液，说明酸性：碳酸

苯酚

方程式：＋CO2＋H2O―→＋NaHCO3

C装置的作用

除去B中挥发的实验结论

酸性：乙酸

碳酸

苯酚

2.酯化反应

(1)概念

羧酸和醇在酸催化下生成和的反应叫酯化反应，属于取代反应。

(2)反应规律

羧酸与醇发生酯化反应时，羧酸脱去，醇脱去

。如在浓硫酸催化作用下，醋酸与乙醇(CH3CH218OH)酯化反应的化学方程式为

3．“形形色色”的酯化反应

(1)一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的酯化反应

如：2CH3COOH＋HOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O。

(2)二元羧酸与二元醇的酯化反应

①形成环状酯

＋＋2H2O。

②形成高分子化合物——聚酯

nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OH＋(2n－1)H2O。

(3)含有羧基(—COOH)和羟基(—OH)有机物的酯化反应，如乳酸()

①两分子酯化：

＋＋2H2O。

②羟基酸分子内脱水生成酯

＋H2O。

③羟基酸自身聚合形成高分子化合物——聚酯

＋(n－1)H2O。

归纳总结：醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较

名称

乙醇

苯酚

乙酸

结构简式

CH3CH2OH

CH3COOH

羟基氢原子的活泼性

不能电离

能电离

能电离

酸性

中性

极弱酸性

弱酸性

与Na反应

反应放出H2

反应放出H2

反应放出H2

与NaOH反应

不反应

反应

反应

与Na2CO3反应

不反应

反应

反应

与NaHCO3反应

不反应

不反应

反应

由上表可知，常见分子(离子)中羟基氢原子的活泼性顺序为RCOOH>H2CO3>

>HCO>H2O>ROH。运用上述实验现象的不同，可判断有机物分子结构中含有的羟基类型。

【课堂检测】

1．(2020·四川省泸县五中高二月考)生活中遇到的某些问题，常常涉及化学知识，下列各项叙述不正确的是()

A．鱼虾会产生不愉快的腥臭味，可在烹调时加入少量食醋和料酒

B．“酸可以除锈”“汽油可以去油污”都是发生了化学变化

C．被蜂蚁蜇咬会感觉疼痛难忍，这是由于人的皮肤被注入了甲酸的缘故，此时若能涂抹稀氨水或碳酸氢钠溶液，可以减轻疼痛

D．苯酚溶液用于环境消毒，医用酒精用于皮肤消毒，福尔马林用于制生物标本，都是因为使蛋白质变性凝固

答案　B

解析　酸除锈是酸和铁锈反应生成盐，属于化学变化，洗涤剂去油是利用物质的相似相溶原理，属于物理变化，故B项错误；甲酸是酸性物质能和碱反应生成盐，所以甲酸和氨水、碳酸氢钠等碱性物质反应生成盐，从而减轻疼痛，故C项正确；强酸、强碱、重金属盐、苯酚、乙醇等都能使蛋白质变性，病菌属于蛋白质，苯酚、酒精能使病菌变性，从而达到消毒目的，故D项正确。

2．有机物CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)COOH的名称是()

A．2-甲基-3-乙基丁酸

B．2,3-二甲基戊酸

C．3,4-二甲基戊酸

D．3,4-二甲基丁酸

答案　B

解析　该有机物含有一个—COOH属于羧酸，选含有—COOH而且最长的碳链为主链，主链上共有五个碳原子，编号时从—COOH上的碳原子开始，在2、3号碳原子上各有一个甲基，按照有机物的系统命名方法，该有机物的名称为2,3-二甲基戊酸。

3．(2020·昆明月考)钠与下列物质反应都能够产生氢气：①H2O；②CH3COOH；③CH3CH2OH，从产生氢气的剧烈程度可推断出这三种物质产生H＋的难易程度是(从难到易的顺序)()

A．①②③

B．②③①

C．③①②

D．②①③

答案　C

4．已知在水溶液中存在平衡：

当与CH3CH2OH发生酯化反应时，不可能生成的物质是()

A．

B．

C．H—18OH

D．H2O

答案　A

解析　乙酸在水溶液中存在平衡??，那么根据酯化反应的机理，酯化反应生成的酯可能有两种：和，但绝不能生成A；生成水分子也有两种：H—18OH和H2O。

5．实验室中用乙酸和乙醇制备乙酸乙酯，为除去所得的乙酸乙酯中残留的乙酸，应选用的试剂是()

A．饱和食盐水

B．饱和碳酸钠溶液

C．饱和NaOH溶液

D．浓硫酸

答案　B

解析　乙酸能与碳酸钠反应，乙醇能溶于水，乙酸乙酯不溶于水，所以选用饱和碳酸钠溶液可以溶解乙醇，反应乙酸，降低酯在水中的溶解度，有利于其析出。

6．(2019·吕叔湘中学高二月考)甲酸具有下列性质：①挥发性、②酸性、③比碳酸的酸性强、④还原性、⑤能发生酯化反应。

(1)在碳酸钠溶液中加入甲酸，有气体产生，说明甲酸具有________(填序号，下同)。

(2)在甲酸钠中加入浓磷酸，加热后放出能使湿润蓝色石蕊试纸变红的气体，说明甲酸具有________。

(3)与乙醇、浓硫酸混合后共热，能闻到一种香味，说明甲酸具有________。

(4)在甲酸中加入氢氧化铜，能看到溶液变蓝色，说明甲酸具有________。

(5)在新制的Cu(OH)2中加入甲酸，加热看到有砖红色沉淀生成，说明甲酸具有________。

答案(1)②③或③(2)①②(3)⑤(4)②(5)④

解析(1)在碳酸钠溶液中加入甲酸，有气体产生，说明甲酸能制得碳酸，满足强酸制弱酸原理。

(2)在甲酸钠中加入浓磷酸，加热后放出能使湿润蓝色石蕊试纸变红的气体，说明甲酸在加热时以蒸气形式存在，且具有酸性。

(3)与乙醇、浓硫酸混合后共热，能闻到一种香味，说明甲酸反应生成了酯，即酸与醇发生了酯化反应。

(4)在甲酸中加入氢氧化铜，能看到溶液变蓝色，说明甲酸能与碱反应，具有酸性。

(5)在新制Cu(OH)2悬浊液中加入甲酸，加热看到有砖红色沉淀生成，说明甲酸反应生成了氧化亚铜，即表现出还原性，将氢氧化铜还原为氧化亚铜。